Идея создания парка возникла в связи с окончанием арендного срока киевского общества садоводства фруктового сада, который находился по Брест-Литовскому шоссе. Больших доходов сад городу не приносил, поэтому осенью 1898 года глава садовой комиссии городской думы Ромишовский предложил присоединить к границам города этот участок и обустроить тут загородный парк общественного пользования. Вскоре Дума приняла решение о выделении 60 гектаров земли для обустройства парка. В следующем, 1899 году отмечалось 100-летие со дня рождения А. С. Пушкина, поэтому парк было решено назвать Пушкинским.
В 1900 году солдаты 129-го Бессарабского полка, летние лагеря которого располагались поблизости, а также общественность города начали работы по созданию парка. На площади в 2 гектара организовали рассадник на 100 000 саженцев для будущей посадки. «Изюминкой» парка стало то, что его обустроили для прогулок верхом и на автомобиле. Для этого в проекте предусматривались две широкие сквозные аллеи, которые соединяли современные проспект Победы и Дегтярёвскую улицу.
Было решено, что деревья в парке посадят дети. Заблаговременно подготовили 2000 ям и столько же саженцев — их подарили известные в городе садовники Кристер и Вессер. 19 октября 1902 года состоялось торжество. Трамваи привезли в парк свыше 1000 учеников из 53 городских училищ, детям подарили брошюры «Дерево и его жизнь» и «Деревья и их польза», и под звуки военных оркестров, в присутствии «отцов города», были посажены деревья, которые дали начало Пушкинскому парку. Преимущественно это были ели, лиственицы, а также дубы и липы. В отличие от других парков города деревья тут были высажены отдельными биогруппами, в результате чего образовались рощи из разных видов деревьев. В 1906—1907 годах было высажено около 31 000 саженцев. В 1936 году для организации детского сектора к парку добавили ещё 8 гектаров земли, на которых было высажено около 2000 деревьев, 13000 кустарников, обустроено много газонов и цветочных клумб.
В конце Великой Отечественной войны на территории парка работала выставка трофейной немецкой техники. Её торжественно открыл 23 февраля 1945 года Маршал Советского Союза Г. К. Жуков. Выставка проработала до середины 1960-х годов, после чего трофейную технику отправили на переплавку. В 1960-х — 1970-х годах в парке был открыт зелёный театр (не сохранился, на его месте — ресторан), здание культуры завода «Большевик», танцплощадка (не сохранилась), кафе, концертно-танцевальный зал «Лира» (теперь — выставочный павильон «Акко-Интернешнл»), читальный и шахматно-шашечный павильоны (не сохранились), аттракционы и игровые автоматы (не сохранились). В течение 70-х годов на территории Пушкинского парка по выходным дням нелегально работал рынок пластинок с музыкальными записями зарубежных исполнителей, которые привозились из-за границы.
2 июня 1962 года возле входа в парк был установлен памятник А. Пушкину. Статуя поэта высотой 3,5 метра, находится на постаменте из чёрного лабрадорита. Общая высота памятника составляет 7,6 метра. Памятник Пушкину стал первым киевским памятником, который сидит. В 2007 году в парке была проведена реконструкция — проведены работы по благоустройству территории, высажены молодые деревья: красный дуб, каштан, ясень, рябина, хвойные породы, обустроены цветники и ландшафтные композиции. Также были реконструированы система внешнего освещения, вымощены дорожки и установлены лавки.
Сейчас в парке насчитывается около 60 видов и форм деревьев и кустарников. Преобладающими видами деревьев являются вяз гладкий, клён остролистный, клён серебристый, конский каштан обыкновенный, сосна обыкновенная, ясень зелёный, а преобладающими видами кустарников — сирень обыкновенная, спирея (таволга), чубушник. Много в парке и фруктовых деревьев: абрикос, алыча, вишня обыкновенная, груша, яблоня.